贞观盛世日久，天下安定、府库充盈、四夷宾服，唐太宗早年兢兢业业、夙兴夜寐的勤政之心日渐松弛，渐生怠惰安逸、骄奢自满之心。相较于贞观初年清心寡欲、克己自律、虚心纳谏、勤政爱民的圣君之风，贞观中期的朝政已然悄然滋生诸多弊患：君心渐骄、政令渐弛、奢靡渐起、慎刑渐疏、纳谏渐少、用人渐纵。
贞观十三年（639年）五月，太宗下诏，令五品以上文武官员进上封事，直言朝政得失、陈论当世利弊。魏徵借此契机，心怀社稷深忧，纵观十余年朝政变迁，系统对比贞观初年与当下朝政优劣，逐条罗列盛世渐衰、君德渐亏、政事渐弊的种种征象，全面、系统、深刻地总结时政不克终之弊，呕心沥血撰成千古名篇《十渐不克终疏》。
全文十大条疏，句句针砭时弊、字字直指君失，深刻揭示帝王初心懈怠、慎终为难的盛世通病，警醒太宗：创业易、守成难，善始多、善终少，盛世最忌心志骄怠、政令松弛、纵欲自安。
唐太宗览读全篇，悚然惊醒、深为震动，自知近年德行、政令、心性确有衰退，非但不怒、反而欣然接纳全部谏言，由衷感慨自省。他当面对魏徵坦言：
“朕今闻过矣，愿改之，以终善道。有违此言，当何施颜面与公相见哉！”
太宗为时刻自警、永不忘诫，特意将《十渐不克终疏》张挂于殿堂屏障之上，朝夕阅览、时时对照、日日自省，以此约束君心、坚守善道。同时将全文录入国史、交付史官，垂留后世，昭示千古君臣纳谏改过、共治天下的大义风范。为嘉奖魏徵赤诚忠直、苦心护持盛世之功，太宗特赐黄金十斤、良马二匹，厚赏贤臣、旌表忠直。
贞观中期之后，朝堂储位暗流涌动、人心浮动。太子李承乾日渐荒废学业、不修德行、不精术业，沉溺嬉游、品行疏失；而太宗偏爱魏王李泰，恩宠日盛、礼遇逾制。一疏一宠、一废一盛，致使朝野人心猜疑、流言四起，内外群臣议论纷纷、各有揣测，储位不稳、宗室失衡的隐患日益凸显。
太宗深知朝局浮动之源，感慨满朝文武，忠诚正直、大公无私、能镇服人心、杜绝非议者，唯有魏徵一人。为安定储位、平息朝野流言、护持东宫根本，太宗决意委任魏徵辅弼太子，以重臣风骨镇抚朝堂、端正东宫风气。
贞观十六年（642年），太宗正式下诏，任命魏徵为太子太师，依旧兼领知门下省事，身兼师保重职、执掌中枢机务，全权辅导东宫、匡扶储君。
魏徵此时身体已然孱弱多病，屡屡上表辞让重职，不敢身负托孤大任。太宗特下手诏恳切挽留，援引汉代典故深情宽慰：汉之初年，太子倚仗商山四皓辅翼护持，方得储位安稳、国本稳固；朕今日倚重卿辅导太子，亦是同理。卿虽患病，纵使卧居府中，亦可匡正东宫、保全储君、安定国本，不必强起视事。君臣相知、信任深重，古今罕见。
自贞观十六年起，魏徵病情日渐加重、缠绵病榻、身体衰颓日甚。太宗心念贤臣、日夜牵挂，屡次亲下手诏慰劳问询，情辞恳切、体恤入微：“不见数日，朕过多矣。今欲自往，恐益为劳。若有闻见，可封状进来。”
即便沉疴缠身、卧病不起，魏徵依旧心系朝政、不忘忠谏、不负君恩社稷。他抱病再上封章，直言太宗近年言行不一、公私相悖的弊病：临朝听政之时，每每开口必言大公至正、秉公治国；退朝独处之后，行事不免徇私偏私、心存偏爱，公言私行、表里不一，有损君德朝政。病中直谏、至死不休，其忠直风骨未曾因病稍减。
太宗怜惜魏徵病重，恩宠礼遇愈发优厚。他频频派遣宫中宦官、中使日日前往魏府探病问安，甚至派遣中郎将留宿府中，随时记录病情动静、即刻入宫奏报，安危疾苦、朝夕尽知。宫廷赏赐的良药、膳食、珍食络绎不绝、不计其数。
魏徵一生清正廉洁、两袖清风、素朴简约，身居宰辅高位数十年，不治产业、不积家财、淡泊自持，家中简陋朴素、竟无一间规整正堂。太宗听闻之后，愈加感念贤臣清贫高洁，特命将预备帝王小殿的御用建材尽数移送魏府，为其营造正堂。皇家物料、官匠精工，五日之间便落成新堂，成全贤臣一生清名。又特意赐给素色布被、洁白褥垫，契合魏徵一生崇尚简朴、不喜奢华的本心，体恤入微、恩重如山。
贞观十七年（643年），魏徵病情恶化、药石难医、病入膏肓，时年六十四岁，已是弥留之际、时日无多。
太宗闻知贤臣垂危，心急如焚，亲自驾临魏府探视，屏退左右侍从、独留其身，与病重的魏徵久久对谈、殷殷嘱托、君臣叙旧，良久方才依依不舍回宫。
不久，太宗再度携太子李承乾、嫡女衡山公主（新城公主）一同亲临府中探疾。此时魏徵气息微弱、形体枯槁，仍强撑残躯、勉强穿戴朝服、束好冠带，以尽人臣最后之礼。
太宗睹见贤臣憔悴垂危之状，悲恸难忍、泪落沾襟，亲手抚其身躯、哽咽垂问，询其临终遗言、心中所愿。魏徵气息奄奄、心念社稷，临终仍怀天下之忧，留下千古忠臣之语：“嫠不恤纬，而忧宗周之亡。”
一介垂危老臣，不以自身生死为念、不以家室为忧，唯独忧心社稷安危、家国兴亡，赤诚忠烈、动人心魄。
太宗感念其千古忠肝义胆、一生为国，为安贤臣遗心、报半生君臣相知，当即当面将衡山公主许配魏徵长子魏叔玉，指着公主含泪道：“魏公，睁开眼睛看看你的儿媳！”
奈何魏徵心力耗尽、衰颓至极，已然无力抬身谢恩，唯以心神感知君恩，默默承受这份旷世荣宠。
数日后的深夜，太宗宫中忽然梦见魏徵，一如平日朝堂正色立朝、从容进谏之姿，君臣如故、风骨依旧。次日清晨，魏徵薨逝的噩耗传入宫中，时值贞观十七年正月戊辰日（643年2月11日），一代千古诤臣、贞观第一贤臣溘然长辞。
太宗痛失股肱、悲恸欲绝，亲临丧礼、痛哭流涕，为魏徵废朝五日，举国停政、朝野举哀。朝廷下诏，令内外百官、长安朝集使尽数赴府奔丧；太子李承乾亲至西华堂为其举哀致奠，哀荣盛大、举国同悲。
朝廷追赠魏徵司空、相州都督，定谥号为文贞，尊其经纬天地、守正执谏、纯忠高洁。又赐羽葆、鼓吹、班剑四十人的超高规格仪仗，赠绢布千段、米粟千石，特许陪葬昭陵，位列帝陵陪臣，永伴太宗陵侧，恩遇至极。
下葬之际，魏徵妻子裴氏深明丈夫平生之志、清廉本心，辞谢朝廷盛大仪仗，泣言：“魏徵平生节俭素朴，今以一品厚礼葬之，仪仗繁奢、器物华丽，非亡者本心所愿。”
裴氏尽数推辞朝廷优厚葬仪、珍宝器物、华丽刍灵，仅以素车白布、简约帷幕送葬，不施彩绘、不事奢华，坚守魏徵终身清俭之风、清白之名。
太宗登御苑西楼，遥望灵柩出城方向，临风痛哭、目送贤臣归葬，哀恸之情震动朝野。晋王李治奉旨亲往致祭，朝廷百官尽数送灵至长安郊外。太宗亲自为魏徵撰写、手书墓碑碑文，又作挽词十首悼亡寄思，字字泣血、句句含悲，追忆十余年君臣同德、共治盛世的千古佳话。事后再赐魏家封户九百户，厚恤忠臣门第。
同年二月，太宗感念开国守成功臣、追忆佐命勋旧，诏令画二十四功臣图像于凌烟阁，传世千古，是为凌烟阁二十四功臣。魏徵以守成第一功臣、千古诤臣之姿，位列第四，功勋名节、彪炳丹青、光照千秋。
太宗时常登临凌烟阁，凝望魏徵画像，追思往昔君臣朝夕论政、匡过辅治的岁月，触景伤情、哀思无尽，御笔题诗寄痛：
劲条逢霜摧美质，台星失位夭良臣。
唯当掩泣云台上，空对余形无复人。
诗句悲凉怆然，道尽帝王失却良臣、再无直谏、空余画像的无尽怅惘。
然君臣千古至情，终有一时波折翻覆。魏徵薨后不久，太子李承乾谋反大案爆发，曾被魏徵举荐为宰相之才的侯君集、杜正伦相继牵涉逆案，一诛一贬。太宗心绪激愤、迁思过往，无端猜忌魏徵识人不明、私结朋*党、暗助东宫，心生隔阂怨怼。
又闻魏徵曾将自身前后谏辞底稿交付史官褚遂良收录存档，似有沽名留史、彰显君过之嫌，太宗愈发不悦、心生愤懑。盛怒之下，太宗下诏取消衡山公主与魏叔玉的婚约，亲手斩断两家姻亲；又下令推倒魏徵墓碑，抹去御笔碑文，一时君臣恩断、名节蒙尘、身后荣辱骤变。
贞观十九年（645年），太宗亲征高句丽，虽连战取胜、斩获颇丰，却终究未能一举灭国、未尽全功，损耗国力、疲弊军民，大军班师之后，太宗心生无尽悔意。
此时朝野无人敢谏、无人敢阻、无人敢纠帝王之失，太宗蓦然深切追忆魏徵在世之时犯颜直谏、阻帝过失、匡正君行的风骨，慨然长叹千古名句：
“魏徵若在，不使我有是行也！”
至此，太宗幡然醒悟、追悔前非、尽释猜忌，深知魏徵一生唯有公忠、绝无私党，所有谏言皆为社稷、所有举荐皆为国事，自己一时迁怒、枉屈贤臣。
太宗即刻急召魏徵家属赶赴行营，亲自慰劳裴氏、厚赐其家，遣使驰驿奔赴长安，以太牢少牢之礼重祭魏徵，并重新竖立墓碑、恢复其名节恩荣。
一世君臣，始以赤诚相知、终以悔悟归真。魏徵生前竭忠尽智、护持贞观盛世；太宗生前纳谏改过、身后追悔复恩，终成全君臣相得、知错能改、成就千古无双的贞观之治的传奇。
